Karikavõistluste poolfinaalidega tehti algust 12. detsembril Väike – Maarjas, kui Päästekool kohtus esimeses mängus RLV Massive meeskonnaga. Mäng kulges algusest peale punkt – punktis, avaveerand Päästekoolile 19:18 ja poolajaks juhiti 36:33, pooled punktid saadi kaugjoone tagant. Massive suutis vahet vähendada ja viimasele veerandajale mindi seisult 50:53. Võrdsete mäng kestis kuni 34. mänguminutini, seejärel tegi Päästekool 10:0 vahespurdi, suutis vahet hoida ja võitis esimese mängu 78:68. Võitjatel Tõnis Peililt 18 ja Veiko Simmilt 14 punkti. Massive oli hädas kaugvisetega, võistkonna peale tabati vaid 4, Päästekooli 12 vastu. Massive eest tegid enim skoori Sander Karro 18 ja Aron Kuusik 17 punktiga.
Teine poolfinaali esimene mäng toimus 14. detsembril Simunas, kus kodumeeskond võttis vastu Lüganuse.Külalised alustasid mängu hea energiaga ja resultatiivselt, tabades hästi korvi alt ja kaugelt (5 kolmest) ning võites avaveerandi 31:23. Teisel veerandil sai Simuna oma mängu paremini käima, võites teise veerandaja 22:12 ja poolajale mindi seisult 45:43. Võrdsete mäng jätkus ka kolmandal veerandajal, viimasele veerandile mindi seisult 61:61. Siis näitas erilist viskekindlust kaare tagant Gerdo Reimer, tabades järjest 5 kolmest ja viies Lüganuse ette mängu 35. minutiks 76:71. Selle peale vastas Simuna 16:2, millest Eerik Sillamaalt 3 kolmest ja 1 kahene. Lõpp vormistati visates vabaviskeid, lõppskoor Simunale 93:85. Võitjatel oli väga heas hoos Eerik Sillamaa, visates 38 punkti (vabavisked 14/12, 4 kolmest). Veiko Kabral toetas 20 ja Sigmar Kadastik 13 punktiga. Lüganuse poolelt viskas Gerdo Reimer 28 punkti (8 kolmest), Henry Tammann 27 ja Olev Soolep 18 punkti (5 kolmest). Võistkonna peale tabas Lüganuse kokku 17 kolmest Simuna 8 vastu.
Karikavõistluste poolfinaalide korduskohtumised:
19.12. kell 19.15 Haljala spordihoone RLV Massive – Väike – Maarja Päästekool
21.12. kell 13.00 Maidla Kooli spordihoone Lüganuse – Simuna SK
Lääne-Virumaa Kossuliiga karikafinaal toimub 29.detsember 2019 algusega kell 17:00 Rakvere Spordihoones